Chicago, dvacátá léta. Gangsterský boss Velký Jim je zastřelen během vlastní narozeninové oslavy a vládu nad městem se za pomoci zkorumpovaného šerifa chystá převzít Guy Gisborne (Peter Falk), kontrolující velkou část chicagského podsvětí. To se ale vůbec nelíbí Robbovi (Frank Sinatra), který jako Jimův nejlepší přítel ovládá zbylou část města. Když Robbo peníze za dopadení vraha, které dostal od dcery Velkého Jima, pošle místní charitě, stává se rázem v očích veřejnosti Robinem Hoodem nové doby. S pomocí přátel se pak může mocnému Gisbornovi postavit na odpor.